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本文转自:江淮晨报
从研二到博三,中国科学技术大学化学与材料科学学院王长岭和王杰写下的实验记录本,合起来有60多本。
北京时间12月1日凌晨3点,《科学》在线发表了这项研究成果。这也是5年来他们以第一作者身份发表的第一篇论文。研究展示了他们开发的一类手性硼自由基催化剂,并利用其完成了不对称催化反应。
蹚出一条新路
人类的左手与右手,外形一致,它们互为镜像,但无法重合。科学家们形象地将这种特征称为手性。
而手性分子,顾名思义就是具有手性特征的分子,它与镜像之间互为对映关系,称为对映异构体。有意思的是,这一对对映异构体看似一样,但在性质和作用上有着明显的区别,其中一个可能是治愈疾病的良药,而另一个可能毫无作用,甚至是毒药。
在化学合成过程中,能不能优先得到更多,甚至是100%的单一对映异构体?这是科学家们需要解决的重要科学问题。
不对称催化是合成手性分子、认识手性世界的有效方式之一。实现不对称催化的核心是开发结构易调和功能强大的手性催化剂。
在论文共同通讯作者、中国科学技术大学教授汪义丰、傅尧和副教授张凤莲的共同指导下,王长岭和王杰以及其他成员经过5年的实验与设计,制备出一类全新的手性氮杂卡宾-硼自由基催化剂,并利用其实现了一类催化过程全新的不对称环化异构化反应,为多种手性环状化合物合成提供了一种新方法。
此外,他们通过量子化学计算、电子顺磁共振光谱、氘代标记实验等多种手段,阐释了催化反应机理和立体选择性来源,为未来精准设计基于人工智能的催化剂奠定了理论基础。
汪义丰表示:“这个工作首次展现了我们所开发的手性硼自由基催化剂的强大功能,而且也将启发和推动其他主族元素自由基催化剂及其不对称催化反应的发展。”
“目前,我们对硼自由基的催化功能仅有初步认识,这类催化剂的性质和结构调控空间非常大。未来,借助人工智能,我们可以对催化剂和催化反应进行设计和优化,为手性药物等高附加值分子的合成提供更为绿色经济的方法。”傅尧告诉记者。
一场接力赛
这项研究开始于2017年的一次意外发现:汪义丰课题组成员叶甜在研究硼自由基引发的串联反应时,发现了一个不含硼原子的副产物。
汪义丰意识到:是否可以利用硼自由基作为催化剂,实现一些非常规的化学转化?如果能进一步实现不对称合成,那将可能为不对称催化打开一扇新的大门。
他随即发出“邀请”:“谁愿意做这个有意义且有挑战性的课题?”
正在读研二的王杰主动请缨。但工作在推进半年后卡住了。“当时,我利用设计的手性硼自由基催化剂完成了一个催化反应。但是,催化剂反应产率低,而且手性控制也很差。”王杰说。
随着课题研究进入“攻坚阶段”,汪义丰建议王长岭加入进来。两人搭档后,从反应原理出发,重新设计了一个新的催化反应,手性控制效果得以大幅度提升,但反应产率还是低。
如何使催化反应兼具高对映选择性和高产率,是此次研究的最大难点。借助量子化学计算,他们模拟了反应过程,设计了新的硼自由基催化剂骨架,最终实现了高产率和优异的对映选择性控制。
2022年12月5日,他们正式向《科学》投稿。
一个半月后,一审信息返回。审稿人提出更具挑战的难题:“将所开发的方法应用到生物活性分子的合成”“将分子内催化反应拓展到分子间反应”。
为解决这些问题,中国科学技术大学特任副研究员靳继康及时加入。他是汪义丰课题组最早的一批学生之一,也是此次论文的共同第一作者。
三人分成两组,分别行动。王长岭利用所开发的方法实现了两个生物活性分子的合成。靳继康与王杰则查阅了大量的文献,重新设计了手性硼自由基催化的分子间反应,实现了一类手性六元环化合物的不对称合成。
这些实验结果很好地回复了审稿人的提问,再次提交的修改论文也得到审稿人的认可。今年10月25日,论文被正式接收。
据《中国科学报》
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快照生成时间:2023-12-04 05:45:07
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