杜月笙是如何从穷小混混到青帮老大的？

杜月笙能从一个一穷二白的小赤佬做到旧上海滩最大的黑帮老大。那么，他怎么做到这一步的呢？是谁对他的帮助最大呢？要说到他人生的几个转折点，我认为离不开以下三个人。

一、陈世昌。

杜月笙在遇到陈世昌之前，生活异常艰辛。

他4岁前先后失去了父母，随继母生活到8岁时，继母又被人贩子拐走。不得已，他只能跟随舅父生活。

由于不能忍受寄人篱下的生活，杜月笙10岁后，便离开了家乡高桥到上海自谋生路。

杜月笙早先在水果行做学徒，老板见他能吃苦，人又灵活，便留他在店里做杂役。

谁知杜月笙有了落脚之处后，交上了一帮小混混，沾染了赌博的恶习。

水果行老板见他不学好，便把他撵走了。

杜月笙手中没有多少本钱，所以他弄了点烂水果，做起了水果生意。

按说，烂水果谁要呢？

杜月笙有法，他把烂掉的地方削掉，然后把水果切得大小均匀，插在签子上，见人就送上一块。人家吃了不好意思不买，再说卖的也不贵，所以他的的水果虽说最烂，但却总卖得最快。

不过，这钱常常被杜月笙拿去赌掉了。

在赌博的过程中，杜月笙认识了摆赌摊的陈世昌。

陈世昌并非大流氓，他不过也是个小混混而已，但由于他是青帮门徒，他的赌摊少有人捣乱，所以他的生活亦过得还算安逸。

陈世昌跟杜月笙相熟后，就给杜月笙指了条路，他说想在上海混，单打独斗肯定要吃亏，必须加入个黑社会组织，有靠山才能混得靓。

杜月笙恍然大悟，于是拜陈世昌为老头子，自此做了青帮一分子。

虽说陈世昌在青帮其实混得不够靓，不过，他认识大佬黄金荣呀。所以，杜月笙在他的推荐下，得到去黄金荣公馆做事的机会。

二、林桂生。

当时，黄金荣明面上是法租界探长，暗中却是青帮老大，这一明一暗两种身份互为依托，再加上又有贤内助林桂生的出谋划策，他一边经营黄赌毒的非法勾当，一边广收门徒，很快就成为青帮中最有势力的流氓头子。

对于在公馆当差的杜月笙，黄金荣自然是看不上眼的。

不过，杜月笙却将黄金荣视为榜样，一心希望未来能成为他那样的人物。所以，他在公馆中不仅手脚勤快、还把多年好赌的毛病给戒掉了，再加上他颇会察言观色，因此公馆上下都对他印象不错。

黄金荣看重林桂生，青帮的弟子更是敬重她，杜月笙自然知道林桂生是个重要的人物，所以当林桂生生病期间，他便主动去照料病中的林桂生。在他的悉心照料下，林桂生很快就恢复了健康。

自那以后，林桂生对杜月笙非常赏识，将他留在了身边。

有一次，黄金荣订的烟土到了货，当时他正出门在外，林桂生便代收了这些烟土。结果到了晚上，林桂生发现少了一麻袋。但当时家里派得上用场的人都被黄金荣带走了，所以林桂生无人差遣，急得不知如何是好。

杜月笙知道后，主动请缨，找林桂生借了一把手枪，不久便把烟土给找了回来。

这下，林桂生愈发觉得杜月笙是个能成大器的人，便把他推荐给了黄金荣。

三、黄金荣。

杜月笙跟着黄金荣，做的不过是鞍前马后侍候他的活。

杜月笙勤勤恳恳，任劳任怨，对黄金荣百般恭顺。

有次，黄金荣带杜月笙去赌场赌钱，途中黄金荣有事要忙，便让杜月笙替他赌，不曾想最后杜月笙赢了2千多块。

杜月笙把这2千多块放到黄金荣面前时，黄金荣以“平日做事得力”为由，把这钱都给了他。

2千多块在当时可不是小数目，想想鲁迅月入300大洋，能在北京买房子的幸福生活吧。

杜月笙会做什么呢？

其实黄金荣这是有意试探杜月笙。

如果杜月笙拿这钱去买房置地，那么他可用，但不会有大出息；如果杜月笙拿这钱去吃喝嫖赌，那自然不能用了。

后来，杜月笙的钱果然很快就没有了，黄金荣一问，才知道他还了账，又把剩下的钱分给了对他有救命之恩的干妈和以前在一起的穷兄弟们。

黄金荣欣赏杜月笙不贪财，讲义气的性格，这才开始栽培重用他。

正是这3个贵人，给了杜月笙不同时期的机会。

当然，机会都是给有准备的人。杜月笙之所以能成功，首先他做了充分的准备，再就是把握住了机会，所以他不但坐上了青帮第一把交椅。还因为他懂得散财，结交了不少社会名流，由于谁都买他的账，因此他很快就成为了旧上海叱咤风云的人物。

（参考史料：《杜月笙传》）