水浒传中，梁山共经历了四次反围剿作战

第一次反围剿：大败呼延灼。

背景：由于高唐州知府高廉囚禁了柴进，梁山好汉们于是打破高唐州，杀了高廉，救出柴进。高廉的堂兄高俅要为堂弟高廉报仇，请求朝廷派兵围剿梁山，举荐呼延灼为主帅。

官军方面：主帅呼延灼，先锋大将韩滔，副先锋彭玘，炮兵指挥凌振。马军3000人，步军5000人。

梁山方面：头领共有66人，主要头领：晁盖、宋江、吴用、公孙胜、林冲、秦明、花荣、穆弘、孙立和扈三娘等，五虎将中已有两位，八骠骑中有两位。总兵马有13000人。很明显，梁山稍占优势。

过程：首战，梁山派秦明、林冲、扈三娘、孙立率先出阵，扈三娘生擒彭玘，呼延灼落败。次战，呼延灼摆出连环马，梁山大败。三战，凌振被捉。四战，徐宁大破连环马，韩滔被俘。五战，呼延灼被俘投降。

第二次反围剿：大破关胜。

背景：卢俊义被吴用算计，被打入大牢。宋江为了救出卢俊义，发兵攻打大名府。朝廷于是派关胜率军围剿梁山。

官军方面：主帅关胜，先锋大将郝思文，合后宣赞，总兵力15000人。

梁山方面：头领有90个，其中五虎将中有了三人，八骠骑中有了七人。总兵力约22000人。实力对比，梁山大占优势。

过程：首战，关胜生擒张横、阮小七，取得小胜。次战，关胜不敌林冲和秦明的联手，宋江主动收兵。三战，呼延灼把关胜骗入包围圈，关胜被俘投降。

第三次反围剿：两败童贯。

背景：由于梁山拒绝接受招安，朝廷派童贯为大元帅，率军征讨。

官军方面：大元帅，童贯，睢州兵马都监鹏举为正先锋，郑州都监陈翥为副先锋，陈州都监吴秉彝为正合后，许州都监李明为副合后，唐州都监韩天麟，邓州都监王义二人为左哨，洳州都监马万里，嵩州都监周信二人为右哨，龙虎二将酆美，毕胜为中军羽翼。总兵力10万。

梁山方面：头领108个，五虎八骠骑齐全。总兵力约3.5万人。兵力上，梁山处于劣势。

过程：首战，秦明打死陈翥，童贯大败。次战，梁山设下十面埋伏。林冲刺死马万里，索超砍死王义，董平刺死韩天麟，史进砍死吴秉彝，杨志劈死李明，卢俊义生擒酆美，李逵砍死段鹏举，丁得孙刺死周信。童贯大败而逃，10万人马只剩下4万。

第四次反围剿：三败高俅。

背景：童贯大败之后，高俅奉命征讨梁山。

官军方面：主帅高俅，王焕、徐京为先锋，王文德、梅展为合后，张开、杨温为左军，韩存保、李从吉为右军，项元镇、荆忠为前後救应使，党世雄引三千精兵，协助刘梦龙水军。总兵力13万。

梁山方面：头领依然是108个，总兵力估计5万。梁山兵力处于劣势。

过程：首战，呼延灼打死荆忠，张横生擒党世雄。次战，梁山生擒韩存保，李俊捉得刘梦龙，张横捉得牛邦喜。三战，杨林杀了丘岳，童威、童猛捉了徐京，李俊、张横抓了王文德；杨雄、石秀抓了杨温；三阮抓了李从吉；郑天寿、薛永、李忠、曹正活捉梅展；李云、汤隆、杜兴活捉叶春，解珍，解宝活捉闻参谋，张顺活捉高俅！